Le fondateur, Hugo Boss, né en 1885 a établi sa société en 1923 à Metzingen en Allemagne. C'était originellement un atelier de confection de vêtements de travail. Le pays vivait alors une grave crise et la société frôle la faillite en 1930. Il est sauvé grâce à son engagement au sein du parti nazi en 1931 et de 1933 à la fin de la Seconde Guerre mondiale en 1945, l'entreprise fut chargée de la création et de la confection des uniformes militaires du IIIe Reich... La compagnie resta relativement obscure durant les années 1950.

Hugo Boss, le fondateur, lui-même mourut en 1948. En 1969, la direction est reprise par ses petits-fils, les frères Holy, lesquels lançent dès 1970 la marque de prêt-à-porter mode de qualité pour homme avec comme clientèle cible, les cadres triomphants dont ils réalisent le potentiel. Ils importent leurs tissus d'Italie et travaillent particulièrement la coupe. À partir de 1972, ils ont comme ambition de développer la notoriété de leur société en utilisant le sponsoring sportif dans la Formule 1, le golf et le tennis. En 1984, ils attribuent à Procter & Gamble la licence des parfums. En 1993, les nouveaux dirigeants différencient les lignes de vêtements en créant trois marques : Boss pour les lignes classiques, Hugo pour les créations plus jeunes et branchées, et Baldessarini pour le haut de gamme. En 2000, la marque s'ouvre aux femmes en créant sa première collection en prêt-à-porter féminin. La société n'organise pas de défilés à Paris ni à Milan, mais organise chaque année une dizaine de défilés un peu partout dans le monde comme à Shangaï ou à Mexico, ce qui en fait la marque qui organise le plus de défilés.